Nacque il 26 settembre 1895 a Detmold. I l suo vero nome era Josef che cambiò nel 1941 per onorare la memoria di suo figlio Jurgen.
Il padre era un agente di polizia. Partecipò alla Prima Guerra Mondiale venendo ferito e ottenendo la Croce di Ferro di 2a Classe. Dopo la guerra tornò a Detmold e trovò lavoro nel locale ufficio del registro.
Si iscrisse al Partito Nazionalsocialista nel 1932 e nello steso anno entrava nelle SS. Proseguì tutta la sua carriera salendo gli scalini gerarchici delle SS.
Il 10 settembre 1939 pochi giorni dopo l'invasione della Polonia venne promosso Oberführer.
Tra luglio e settembre 1942 partecipò alla guerra come comandante di compagnia nel 3° Reggimento della Divisione SS "Totenkopf". Dal 1° gennaio 1942 era stato nominato colonnello della polizia e con questo grado venne aggregato al Comando Superemo delle SS e Polizia (HSSPF) "Russland Sud".
Ebbe l'incarico di mantenere la sicurezza nel tratto di strada tra Lemberg e Stalino.
Nel dicembre 1942 venne richiamato a Vienna per seguire un corso specifico per le azioni di polizia. Seguì un analogo corso a Berlino presso l'RSHA mirato a preparare i comandanti di polizia e SS.
Tra febbraio e aprile 1943 fu capo della polizia e SS dell'area "Lemberg" e poi "Warsaw" fino al giugno 1943.
Fu in questo incarico che Stroop uscì dal sostanziale anonimato grazie alla rivolta del Ghetto di Varsavia.
Fu infatti a lui che venne affidato l'incarico di spezzare la resistenza ebraica e di radere al suolo il ghetto.
Stroop prese in mano il comando delle operazioni il 19 aprile 1943 portando a termine la missione con la frase "Il Ghetto di Varsavia non esiste più".
La atroce determinazione gli fruttò la promozione a Capo Supremo della Polizia e SS per la Grecia (HSSPF "Griechenland") nel settembre 1943. Tuttavia essendo incapace di gestire il suo comando con la necessaria diplomazia entrò in urto con il generale Löhr che riuscì a farlo allontanare dal comando già ad ottobre dello stesso anno.
Venne promosso Gruppenführer il 9 novembre 1943 e nominato Capo Supremo della Polizia e SS (HSSPF) dell' area "Rhein Westmark". Rimase in questo incarico sino alla fine della guerra.

Nel maggio 1945 venne arrestato dagli Alleati che lo processarono per l'omicidio di alcuni aviatori alleati presi prigionieri.
Giudicato colpevole e condannato a morte per questi reati non venne impiccato dagli americani che decisero invece di estradarlo in Polonia. Qui venne processato per gli avvenimenti del Ghetto di Varsavia.
Giudicato colpevole venne impiccato il 6 marzo 1952 nel luogo in cui sorgeva il Ghetto di Varsavia.